Los dos equipos eran conocidos como los clubes del «Norte de Londres» (Tottenham estaba técnicamente localizado en Middlesex, que se incorporó al Gran Londres en 1965) en un amistoso previo a la Guerra el 22 de agosto de 1914 en White Hart Lane. El primer encuentro entre ambos equipos lo ganaron los azules el 18 de diciembre de 1909 (2-1). Sin embargo, el primer encuentro importante se produjo al final de esa misma temporada 1909-10, cuando el Tottenham y el Chelsea se enfrentaron en la última jornada de liga, donde ambos equipos se enfrentaban al descenso a la división inferior.
